Negli albori della storia di Venezia non vi è traccia del gondoliere. Quando la gondola non aveva ancora subito quelle trasformazioni tali da renderla sostanzialmente diversa dagli altri tipi d’imbarcazioni dell’epoca, i conducenti di qualsiasi barca erano chiamati, semplicemente, barcaioli, sia si trattasse di un battello o di una ‘scaula’, nome generico d’imbarcazione a fondo piatto, adibita a trasporto di cose o di persone, mossa dai remi o dalle vele. Successivamente, quando la gondola si perfezionò, il nome del suo conducente si distinse da quello di barcaiolo e divenne ‘gondolier’ poiché, saper governare quell’elegante imbarcazione fu considerata una sorta di specializzazione, tanto che il termine gondoliere era, ed è tutt’oggi, sinonimo di maestro di voga: “E’ fra tutti l’artista, per lui l’acqua non ha segreti, la conosce infinitamente meglio della terra”. Fu allora, che la gondola si diffuse fino a divenire il mezzo più usato in città e natante preferito dai ricchi e nobili veneziani che disponevano del ‘gondolier de casada’ ossia, di un gondoliere ad esclusivo servizio del proprio casato.
Marin Sanudo, nella sua “Cronachetta” scritta a cavallo tra il XV e il XVI secolo, narra che,un tempo, i primi gondolieri erano come “neri saraceni od altri famegii”, cioè erano considerati quasi schiavi, infatti, si racconta che nel passato antico, si utilizzassero dei mori per spingere le primitive gondole. Qualche vecchio dipinto conferma questa affermazione: è certo, però, che schiavi neri erano sparsi ovunque in gran numero. Con l’affermazione della gondola, i gondolieri divennero parte integrante del complesso sociale, godendo di privilegi da casta poiché erano qualcosa di più che una semplice categoria di lavoratori, anzi, grazie ai loro quotidiani contatti con il patriziato diventarono, poco a poco, il “trait d’union” tra i potenti e il popolo.